1. В чем подводные камни готовых темы Wordpress? Я бы на вашем месте в последнюю очередь о теме беспокоился. 2. Может нужна другая CMS? WooCommerce сам по себе хорош и позволяет много, всё упирается в его настройку. "По гайдам" из интернетов вряд-ли у вас выйдет что-то хорошее, нужно будет обращаться к специалистам. 3. В будущем нужно будет разрабатывать сайт с нуля или получится улучшать первоначальную версию? Не важно. Все зависит от тех, кто этот сайт обслуживать будет. 5. Сколько это может стоить? Много. Индивидуально много.