Выбор ОС в первую очередь зависит от того, в какой области разработчик работает, а ещё это дело привычки и субъективных представлений об удобстве. Я веб-разработчик и успел попробовать несколько операционных систем. Вот мой личный рейтинг удобства ОС именно для разработки веб-решений. Первое место — macOS. Практически всё идеально, могут возникать проблемы с Docker, поскольку не всегда оптимально используются ресурсы (бывает >= 70 % CPU). Но это мелочи. macOS — это практически идеальный баланс между ОС для работы и для повседневных задач. Ещё одно первое место — Ubuntu/Mint (и другие Linux-дистрибутивы). Именно для разработки я считаю это семейство ОС лучшей. Из плюсов перед macOS — близость к production-окружению, «нативная» работа Docker. Из минусов — всё-таки иногда всплывают ошибки, которые без консоли не поправить (пример, проблемы со звуком), ну и софта гораздо меньше. Второе место отдам Windows. Здесь можно спокойно вести разработку. При наличии такого софта как Docker или Vagrant многие проблемы можно легко обойти. Чего мне действительно не хватает в Windows, так это нормального терминала (ConEmu, Git Bash и другие не в счёт). Зато софта под эту ОС гораздо больше, чем на Ubuntu или macOS.