Как я сам переходил с постоянной работы на Upwork: сначала брал небольшие заказы и делал их в свободное время. Заказов становилось всё больше. В какой-то момент подработка по вечерам стала приносить столько же денег, сколько основная работа full-time. В этот момент решил, что пора полностью уходить во фриланс. Уволился. Стал фрилансить фулл-тайм. Поначалу было сложно забить всё свободное время, но даже при 50% занятости по деньгам выходило лучше, к тому же полная свобода, постоянно новые задачи.