Есть два варианта: Случайный: вас позвал на работу ваш друг/знакомый, поскольку он знает, что вы раньше умели настраивать модем, сканер, принтер, устанавливать Windows и, возможно, сможете установить 1С и написать пару обработок/отчётов. Потом добавить новость и чуть позже новый раздел на сайт, написанный на PHP/MySql — и вот вы в деле. И осознанный: когда вы твёрдо решили вновь стать, например, разработчиком. В этом случае вам, прежде всего, необходимо понять, какие специалисты востребованы на рынке труда в области разработки ПО на данный момент (поскольку на Clipper и Delfi, которыми вы в своё время хорошо владели, уже почти никто ничего не пишет). Нужно выяснить, какие современные инструменты разработки, языки программирования и фреймворки эти специалисты используют. Хорошенько подумать и определиться, какое направление вам больше по душе на данный момент (фронтенд, бэкенд, мобильная разработка).